Du Guesclin fut fait prisonnier par les Anglais à Auray en 1364. À cette époque, les Grandes Compagnies, appelées les Écorcheurs ou encore les Tard-Venus, qui avaient ravagé et pillé plusieurs provinces de la France, avaient établi leurs quartiers à Chagny (aujourd'hui en Côte-d'Or). Le roi Charles V, qui n'était ni assez riche pour les acheter, ni assez fort pour les exterminer, résolut de les faire entraîner hors de France et de les lancer en Espagne contre Pierre le Cruel, roi de Castille et allié des Anglais. Du Guesclin étant alors le seul homme du royaume possédant assez d'autorité pour mener à bien cette opération, on paya sa rançon aux Anglais. Libéré, du Guesclin promit aux Écorcheurs 200 000 florins de la part du roi de France, et autant de la part du pape, avec l'absolution de leurs péchés. Le nom de du Guesclin était tellement populaire que les Grandes Compagnies acceptèrent d'aller combattre en Espagne, et la Bourgogne fut ainsi débarrassée de ces pillards. Grâce à la victoire de Montiel (1369) remportée avec l'aide de du Guesclin et des Grandes Compagnies contre Pierre le Cruel, le demi-frère de ce dernier, le comte Henri de Trastamare, accéda au trône de Castille.