L'un des plus célèbres hommes de guerre français, la légende en a fait un chevalier exemplaire au service des faibles.
     Il est né à la Motte-Broons, près de Dinan, vers 1320. Aîné d'une famille bretonne, noble mais pauvre, le jeune Bertrand apprend très tôt à se battre, mais reçoit une éducation négligée dans le domaine des études. Il acquiert une grande réputation à disputer tous les tournois de la région dans lesquels il remporte de nombreuses victoires.
    Sa laideur, aussi remarquable que sa bravoure, lui inspire de prendre pour devise quand il sera adoubé chevalier :

     Dans la guerre de succession de Bretagne, il prend parti pour Charles de Blois, le prétendant soutenu par le roi de France contre Jean de Montfort, soutenu par les Anglais.
    Il participe en 1342 au siège de Vannes et accompagne les fils de Charles, qui vont rejoindre leur père, gardé en otage à Londres.
    En 1352, il s'embarque au port de Blavet (Port-Louis actuel) pour l'Angleterre, où il remplace Charles de Blois fait prisonnier.
    Pendant un temps, on perd la trace de Du Guesclin.
    On le retrouve en 1356 devant Rennes assiégée par les troupes anglaises qui soutiennent Montfort. Ces troupes sont commandées par le duc de Lancastre. Du Guesclin pénètre dans la ville par ruse avec quelques compagnons et, malgré ses blessures, contraint finalement Lancastre à abandonner le siège. Rentré dans la ville, Charles de Blois lui offre la terre de La Roche-Rieu et l'arme chevalier de sa main. A trente-sept ans, le voilà chevalier, seigneur de la Motte Broons, et capitaine.
    Le vaillant capitaine passe ensuite au service du roi de France.
    Au service du roi Jean le Bon, il attaque et rançonne les Anglais qui s'aventurent dans la forêt de Brocéliande, en Bretagne. La guerre de Cent Ans vient de commencer. Du Guesclin mène la guerre non pas en cherchant la bataille rangée à la manière féodale, mais en harcelant l'ennemi par une guérilla incessante. Il devient vite la terreur des occupants qui le surnomment : « le Dogue noir de Brocéliande ». Les Anglais redoutent plus que jamais cet adversaire dont le nom devient célèbre dans tout le pays. Il reste le plus sûr soutien du Dauphin (futur Charles V), qui a pris la régence du royaume de France en l'absence de son père, Jean le Bon, retenu prisonnier à Londres après la défaite de Poitiers.
    Plusieurs fois fait prisonnier par les Anglais, il a dû payer rançon pour être libéré, mais il a aussi délivré Rennes, Melun, Ploërmel.
    En 1359, le Dauphin le nomme gouverneur de Pontorson, dignité qui l'élève au rang de capitaine souverain du duché de Normandie. Il reste cependant vassal du duc de Bretagne dont il est un ami personnel. Et c'est à cet ami haut placé qu'il demande d'intervenir pour réaliser son union avec Tiphaine Raguenel. Ils n’auront pas d’enfants.
Mais, dans les semaines qui précèdent son mariage, Bertrand est donné en otage par son suzerain aux Anglais, en gage d'une nouvelle trêve. Bertrand n'accepte qu'à condition d'être libéré au bout d'un mois : il est bien décidé à ne laisser aucun impératif, royal ou pas, empiéter sur sa vie privée. Il s'échappe pour rejoindre Tiphaine qu'il épouse à Dinan en présence d'une grande partie de la noblesse de Bretagne.
    En tant que capitaine du duché de Normandie, il fait respecter les accords du traité de Brétigny en Normandie et en Bretagne, traité qui met fin à la première partie de la guerre de Cent Ans et consacre la victoire de l'Angleterre.
En 1364, Charles V, couronné à Reims, lui remet le titre de chambellan du roi et le charge de défendre la Normandie contre Charles de Navarre, dit "le Mauvais", allié aux Anglais. Il le vainc à la bataille de Cocherel.
    La même année, la guerre de succession de Bretagne reprend, et du Guesclin s'engage au côté de Charles de Blois à la bataille d'Auray. Le duc est tué et Du Guesclin fait prisonnier par Jean Chandos, le capitaine anglais.
    Charles V paie sa rançon, et le charge, en 1365, de conduire en Espagne les Grandes Compagnies qui ravagent la France. En Espagne, le capitaine breton soutient Henri de Trastamare contre Pierre le Cruel, parvient à le faire reconnaître roi de Castille. Ce dernier le comble d'honneurs. Mais Pierre le Cruel, réfugié à Bordeaux, obtient l'alliance du Prince Noir et une armée commandée par Chandos.
    Et c'est la bataille de Navarette en 1367, déconseillée par Du Guesclin. Il est fait prisonnier par le prince de Galles (le Prince noir). De nouveau libéré contre rançon, il reprend la lutte aux côtés de don Henri de Trastamare et remporte la victoire de Montiel en 1369, qui assure le trône à son protégé. La guerre contre les Anglais reprend en France la même année. 

Du Guesclin reçoit l'épée de Connétable de la main du roi